Le tracé de la rue Duluth (anc. Saint-Jean-Baptiste) constitue la limite territoriale nord de la ville de Montréal entre 1792 et 1886, à 100 chaînes des murs fortifiés. Le Village de Saint-Jean-Baptiste (1861-1886), l’un des nombreux villages qui forment aujourd’hui l’arrondissement du Plateau-Mont-Royal, se développera au nord de cette voie publique.

Au tournant du XIXe siècle, la propriété foncière du notaire Jean-Marie Cadieux de Courville, sur le territoire de l’actuel Plateau-Mont-Royal, s’étend de la rue Sherbrooke à l’avenue du Mont-Royal (anc. des Tanneries), entre les rues Coloniale (anc. Hyppolite) et de l’Hôtel-de-Ville (anc. Pantaléon). Elle est lotie et mise en vente en 1834 par sa succession. À l’origine, toutes les rues qui la traversent portent les prénoms des membres de la famille. Si certains ont subsisté (Roy, Napoléon, Rachel et Marie-Anne), les autres ont été renommées.

Un poste de péage et sa barricade se trouvaient au coin sud-est de l’intersection de l’avenue Duluth avec le boulevard Saint-Laurent durant le XIXe siècle et jusqu’aux années 1920.

La rue Saint-Jean-Baptiste est ouverte en 1834, puis rebaptisée en 1890 en l’honneur de Daniel Greysolon, sieur du Lhut (1639-1710), gendarme de la garde du Roi et illustre coureur des bois. Il fut le premier Européen à s’aventurer dans l’Ouest américain.

Le cintre de l’ancien théâtre « Le Globe », actuel Cinéma L’Amour, s’impose au passant, dans l’axe de la rue Saint-Dominique, depuis 1914. À son origine, on y présentait des pièces de théâtre et films yiddish. Aujourd’hui cinéma érotique, il est la plus vieille salle du genre à Montréal.

Deux stations-service se trouvaient sur le front nord de la rue Duluth au XXe siècle (angle des rues Saint-Hubert et Saint-Dominique).

La Maison de l’amitié prend place dans l’ancienne école juive Peretz Schule érigée en 1942 et ayant accueilli un grand nombre d’enfants des survivants de la Shoah. (120 Duluth).

Cet immeuble résidentiel, à l’architecture singulière en raison de la transformation de ses anciennes vitrines, hébergeait plusieurs commerces, dont une buanderie chinoise, durant le dernier quart du XIXe siècle, puis une quincaillerie de 1925 jusqu’aux années 1980 (201 Duluth), ainsi que la Beaver Candy Co. durant les années 1930-1940 (207 Duluth). Une seconde buanderie chinoise se trouvait à l’angle nord-est de la rue Laval à la fin du XIXe siècle et durant le premier quart du XXe siècle.

Cet immeuble résidentiel, à l’architecture singulière en raison de la transformation de ses anciennes vitrines, hébergeait plusieurs commerces, dont une buanderie chinoise, durant le dernier quart du XIXe siècle, puis une quincaillerie de 1925 jusqu’aux années 1980 (201&nbsp;Duluth), ainsi que la Beaver Candy Co. durant les années 1930-1940 (207&nbsp;Duluth). Une seconde buanderie chinoise se trouvait à l’angle nord-est de la rue Laval à la fin du XIX<sup>e</sup> siècle et durant le premier quart du XX<sup>e</sup> siècle.

Cet immeuble dissimule l’ancienne synagogue Beth Jehuda construite entre 1913 et 1925. L’immeuble était originellement caractérisé par ses verres colorés et son majestueux dôme en verre notamment. Désacralisé en 1960, il devient alors un immeuble à logements. Bien que la majorité de ses éléments caractéristiques aient disparu, sa structure demeure intacte. (214 Duluth)

De 1977 à 1984 , les résidents de la rue Duluth s’unissent au sein de l’organisme communautaire Renaissance Duluth, devenu Les Voisins de la rue Duluth, en réaction (notamment):
  • à l’accroissement de la circulation automobile ;
  • à l’expansion non contrôlée de restaurants à vocation essentiellement touristique;
  • au projet d’aménagement de la rue (plantations d’arbres, réfection de la chaussée et des trottoirs, etc.) risquant d’entraîner une expropriation des résidents les moins aisés..

Un certain Ti-Kid Montmagny, qualifié de «lutteur très coloré », se donnait fréquemment en spectacle, en tant qu’amuseur public, à ce coin de rue (sud-ouest Duluth/Drolet). D’autres en faisaient de même sur la rue Duluth.

Au début des années 1980, plus de 25 restaurants «apportez votre vin» ont ouvert leurs portes sur la rue qui acquiert à ce titre une notoriété métropolitaine. Il s’agit notamment du Vieux-Duluth (351 Duluth), mais également de la Terrasse Duluth, La Maison Grecque, Toscana, Les Enfants du Pirée, Café Xodo, La Petite Vietnamienne, La Brochetterie Alexandre, Le Jardin de Panos et La Petite Bouffe notamment.

En 1908, la ligue d’amélioration de la Cité recommande l’expropriation d’un côté de l’avenue Duluth afin d’aménager une voie très large accueillant une ligne de tramway et largement plantée d’arbres et de fleurs. Cette artère réunit le parc du Mont-Royal à l’ouest au parc Lafontaine à l’est. L’artère, alors nommée «boulevard de la Confédération», est ponctuée par une grande place à l’angle de Saint-Denis. En son centre se trouve un monument en l’honneur de personnalités «ayant pris part à ce grand mouvement évolutionnaire de la nation canadienne». Ce projet ne fut jamais réalisé.

Dans cet immeuble portant anciennement le numéro 344 de la rue Duluth, étaient présentés des concerts, vues animées et comédies vers 1909. Puis, au début des années 1910, le lieu fut investi par des assemblées politiques.

Dans l’immeuble où se trouve la boutique L’Oiseau Tonnerre depuis les années 1970 a vécu, entre 1947 et 1950, le poète Gaston Miron, alors étudiant fraîchement arrivé à Montréal. Plusieurs membres de la famille Miron résident alors sur la rue Duluth, dont Henri, le cousin de son père, qui l’hébergera.

Au tournant du XXe siècle, la plus grande surface de glace couverte de Montréal, nommée patinoire du Montagnard, a été érigé sur le front est de la rue Saint-Hubert à proximité immédiate de la rue Duluth. De grandes mascarades y étaient régulièrement organisées.

31 janvier 1909 – Création de la Caisse Populaire de l’Immaculée Conception lors d’une assemblée de plus de 500 personnes dont faisait partie Alphonse Desjardins. Située au coin des rues Rachel et Bordeaux, la caisse comptait initialement 110 membres.